Trong mùa thứ ba, nhà làm phim tài liệu tự nhận là một người New York luôn lo lắng, John Wilson, tiếp tục hành trình quan sát và tự khám phá đầy chân thành của mình khi ghi lại đời sống thường nhật của những cư dân New York xung quanh anh, đồng thời cố gắng đưa ra các lời khuyên đời sống xoay quanh sáu chủ đề mới tưởng như rất đơn giản nhưng lại vô cùng ngẫu nhiên. Tiếp nối tinh thần của mùa hai, loạt tập lần này liên tục rẽ sang những hướng khó lường, khi John đào sâu vào nhiều đề tài mới lạ như cách tìm nhà vệ sinh công cộng, cách tập thể dục hay thậm chí là cách vệ sinh tai.